Er war ein Enkel von George Matthäus Winneberger, einem ehemaligen Bürgermeister von Wetter. Der Großvater mütterlicherseits war protestantischer Theologe und Pfarrer am "Temple Neuf" in Straßburg; von einem Besuch ("auf dem Eisenwege") 1852 liegt eine eindrückliche Beschreibung Marburgs vor. Sein Vater, ebenfalls Theologe, unterhielt in den Häusern Ritterstraße 11 und 12 in Marburg ein privates Lehrinstitut für ausländische Studierende, die dort die sprachlichen Grundlagen für ihr Studium in Marburg erwerben konnten. Unterstützung für sein Studium in Marburg hatte er mit einem Wetter'schen Stipendium erhalten.- Titel der Dissertation: "Über das Handschriftenverhältnis des Altfranzösischen Guy de Warwick", Marburg 1888. Laut Mitgliederliste des Vereins für Reformationsgeschichte: "Winneberger, Direktor Dr., Frankfurt a. M., Stalburgstr. 25" In der "Frankfurter Biographie", Band 2, M - Z, Frankfurt 1996, lesen wir den folgenden Artikel über ihn:

Winneberger, Oskar. Dr. phil. Geheimrat. Pädagoge. * 20.1.1857 Marburg, + 11. 5. 1931 Frankfurt/Main Von 1887 bis 1898 Oberlehrer an der Frankfurter Adlerflychtschule, 1888 Promotion in Marburg. 1898 Versetzung als Oberlehrer an das Goethe-Gymnasium. 1902 kehrte Winneberger als deren Leiter an die Adlerflycht- schule zurück (bis 1922). Von 1902 bis 1905 erarbeitete Winneberger ein neues Deutschlesebuch auf der Grundlage des bis dahin benutzten Paldamusschen Lesebuchs. Als Paldamus-Winneberger war es bald an allen höheren Schulen verbreitet. Nach 1918 arbeitete Winneberger mit seinem Kollegium Pläne zu einer Deutschen Oberschule aus. Die Deutsche Oberschule war neben Gymnasium, Realgymnasium und Oberrealschule als vierter Typ der höheren Schule gedacht, bei dem besonders die deutschkundlichen Fächer im Vordergrund stehen sollten. 1922 wurde eine Denkschrift über die Deutsche Oberschule an das preußische Kultusministerium weitergeleitet, das 1925 der Umwandlung der Adlerflychtschule von einer Realschule in die erste Deutsche Oberschule zustimmte.                                                                                             Wy

Die Adlerflychtschule im Nordend, Humboldtstraße 33, wurde bei den Bombenangriffen des Zweiten Weltkrieges zerstört. Heute befinden sich am selben Ort die vom Evangelischen Verein für Jugendsozialarbeit betriebenen Beruflichen Schulen "Bertha Jourdan".